Mit 9.000 Einwohnern lebt fast die Hälfte der Bevölkerung in Westerland, dem Hauptort der Insel Sylt. Bis 2008 war Westerland selbstständig und besaß sogar das Stadtrecht. Heute ist es ein Ortsteil der Gemeinde Sylt, welche sich fast über die ganze Insel erstreckt.
Die Geschichte Westerlands reicht zurück bis zur Allerheiligenflut anno 1436. Damals wurde der Ort Eidum von den Fluten zerstört. Im Nordosten der Siedlung gründeten die Bewohner Westerland. Bis 1778 herrschte bittere Armut in Westerland. Das fruchtbare Marschland war weggespült worden oder versandete. Deshalb konnte kaum ein Landbesitzer von den Erträgen seines Landes leben.
Das Prädikat Seebad erhielt Westerland bereits 1855, in der ersten Saison wurden knapp 100 Urlaubsgäste auf Sylt begrüßt. Das Seebad war nach dem Vorbild der englischen Seebäder angelegt, galt aber bald als die fortschrittlichste Einrichtung ihrer Art. Der Grund: Hier durften Frauen und Männer gemeinsam baden.
Internationales Publikum sorgte dafür, dass Westerland in den 1920er Jahren auf dem besten Weg war, ein mondänes Seebad zu werden. Der weitere Aufstieg wurde durch die Machtergreifung der Nationalsozialisten gestoppt. Vorher galt Westerland nämlich als sehr judenfreundlich. Weil der Ort zum Treffpunkt der nationalsozialistischen High Society wurde, wurden Juden abgewiesen. Damit war ein großer Teil des früheren Publikums verloren.
Heute ist die Wirtschaft in Westerland voll auf den Tourismus ausgerichtet. In ganz Schleswig-Holstein gilt Westerland neben Sankt Peter-Ording als einer der wichtigsten Orte für den Fremdenverkehr. Für die Insel selbst gilt Westerland als wichtiges Zentrum für die Versorgung.
Bekannt ist Westerland vor allem für seine sechs Kilometer lange Kurpromenade am Weststrand. Zu den Sehenswürdigkeiten gehören die alte Dorfkirche St. Nils, in der sich zahlreiche wertvolle Kunstwerke befinden. Die neuromanische Kirche St. Nicolai wurde ab 1906 wegen Platzmangels in der alten Kirche ab 1906 errichtet. Das Kurhaus stammt aus dem Jahr 1897. Hier sind sowohl Rathaus als auch Spielkasino untergebracht.
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